В квестовой линейке Джуди 5 квестов, если хотите завершить их романом и постельной сценой, то ваш персонаж должен быть женского пола (хотя пишут, что женскими должны быть и гениталии), итак:
1. Цепная реакция - простой квест, старайтесь соглашаться с Джуди и поддерживать ее
2. Кукольные страсти - в конце квеста, для будущего романа с Джуди придется убить Вудмана
3. Беседы о революции - ничего сложного
4. Дворцовый переворот - в конце миссии не убивайте Майко (удержаться сложно ), если не хотите расстроить Джуди (вместо поцелуя она будет дуться дня два, на отношения это не повлияет)
5. Отпусти меня, глубина - последняя миссия, которая может закончится постельной сценой и романом, а так же Джуди даст ключи от своей квартиры (трофей выпадет в момент разговора).

Важно или нет но интим сцену с Джуди получить играя за мужского персонажа не выйдет

Резюмирую предыдущие подсказки:
У вас есть три пути по время квеста с боссами тигров:
1. Провозгласить Майко боссом клуба и взять у неё деньги, тогда квест "отпусти меня глубина" от Джуди не получите.
2. Провозгласить Майко боссом клуба и не брать у неё деньги, Джуди будет дуться, но потом позвонит с квестом.
3. Убить всех, Джуди будет рада и даст квест и не только квест (если Ваш персонаж женского пола), но вот куклы из клуба пострадают от нападения когтей.

Во время задания Дворцовый переворот не принимайте идею Мойры и не берите у нее денег. Иначе Джуди расстроится и уйдет от вас, не предложив 5-ый квест.

Дополнение к словам "xb_r"
В пункте 4 я убил Мойру послушав что говорит Джуди, а секс все равно был. Возможно есть скрытый уровень отношений, не проверял.

Версия игры 1.61 PS5.
В последнем квесте есть баг, при попытке проплыть в церковь через пролом в стене Джуди глючит и она улетает под текстуры и дальше пройти квест становится невозможно.
Решение простое - когда будете искать вход в церковь, не плывите через дыру в стене - плывите через дыру в крыше и тогда бага не будет.

Версия 1.63 PS5
Триггеры на новые задания работают странно. Иногда сразу после сна и выхода из квартиры, но чаще всего надо дойти до лифта и поехать. Поспать сразу пару дней и выйти на улицу с помощью лифта не помогает.

Решается сном в квартире и поездкой в лифте. Иногда приходится повторят 3-4 раза.
Проблема актуальна при полной зачистки карты к моменту начала данной цепочки квестов.

Если не приходит звонок, попробуйте следующее:
нужно найти локацию, где невозможно пользоваться оружием, способностями, аптечками игрока, то есть бары, квартиры и т.д. Промотать перед входом в данную локацию некоторое время (от 2 до 5 суток игрового времени), зайти в локацию, подождать от 2 до 4 минут реального времени и выйти с локации, после этого появляются сообщения от персонажей.
Насчет нормализации скриптов в появлении квестов стандартным для игры способом ничего сказать не могу, так как дальнейшие звонки и сообщения с Джуди и Ривером триггерил таким способом

p.s. Лично я для триггера звонков и сообщений использовал бар в мотеле Сансет, где происходит квест "пассажир", "квартира 303", "на перепутье", разговор с Джонни и др.

Нужно выполнить все задания Джуди по желанию можно заняться любовью вместе с Джуди
Если вы хотите сделать любовь вместе с джуди если у вас мужчина не получится только за женского персонажа
Но если вы сделаете роман с Джуди в её доме будет ждать форма "Макс-Так" и мощный дробовик "Шельма"