При старте любого заезда нужно выбирать вариант друг против друга (PVP).
Делается с друзьями.

Совмещаем с трофеем Tortoise and the Hare (смотрите подсказку от Anzai)

ВЫбирайте "поединок", а не 'VS''

Друзья для данного достижения не нужны, я получал на дрэге на фестивале, выбирал поединок, создал собственную схему с открытым классом для авто, а после обязательно через поединок, пользовательский заезд, выбирал свой заезд далее нудный поиск рандомов. Поиск занимает на данный момент 3-5 минут, достаточно хотя бы одного противника. Повторить 5 раз.