Перед трейлером лучше сделать запись! В этом месте можно словить глитч.
Трофей должен выпасть примерно на 13 реплике Бена, когда он говорит "I'm selling these fine leather jackets", после этого реплики начинают повторяться и разговаривать с Тоддом можно бесконечно. Если вы услышали заветную реплику, но трофей не дзынькнул, можете смело загружать игру.
У меня трофей выпал только с третьей попытки, в первый раз вообще я как идиотка продолжала говорить с дверью минут двадцать.. не повторяйте моей ошибки)))
Троф, кстати, выпал, когда я перешла в классический режим и не нажимала X для перемотки диалога, Тодда тоже старалась не перебивать. Может что-то из этого помогает, а может просто совпадение.

просто продолжайте говорить с дверью, пока не получите ачивку