Можете не напрягаться и резать углы по максимуму. Счетчик времени будет красным, но время для трофея засчитывается (в интернете пишут, что только на первом круге в заезде, не проверял, т.к. сам выбил на первом).
И, если выбиваете честно, обязательно проверьте, что включены апгрейды машин и механика в расширенных настройках конструктора гонок (последняя настройка). Иначе прокачка машины не будет иметь никакого эффекта.

Маршрут - Road Course

В конструкторе гонок выбираем Time Trial, трасса Indianapolis Road Course, включаем доступность улучшений автомобиля. На первом же круге можно срезать почти все повороты и с красным временем достижение все-равно дают. Но если первый круг проехать чисто, а во втором сделать грязное время, то его уже не засчитают

На пятом круге с красным временем дали достижение. Так что не всё так однозначно.