Для этого вам нужно отправиться на остров под названием «чогеко», на этом острове есть частный VIP-пляж, на который вам нужно будет войти. Здесь особо нечего делать, но если вы останетесь достаточно долго, пока не наступит вечер / ночь, одному из персонажей в конечном итоге придет в голову идея окунуться в воду, сделайте это, и достижение должно появиться автоматически.

На осколке Chogeko есть скрытый пляж. Найти его не составляет труда, но если возникли трудности, то пройдите по периметру острова и рядом с пляжем появится сцена где Кей предложит прыгнуть, соглашайтесь.
Дождитесь ночи и попытайтесь позагорать.