Не забывайте, когда надпись ESCAPING и вы еще в процессе побега - можете сразу заезжать в гараж и не дожидаться когда полоска уйдет. Это также будет засчитываться.

Самый простой способ:
1) После прохождения основного сюжета - берем свою самую мощную машину и выезжаем в город.
2) Находим полицию и аккуратно чиркаем их и сразу же уезжаем в закат.
3) После того как скроетесь - возвращайтесь к этому же полицейскому автомобилю и повторяйте до получения трофея.
После прохождения сюжета - потребовалось ~10 повторений.

Можно просто на полной скорости врезаться - и разбивать тачку копов, даже скрываться не нужно.