Грядки с тыквами находятся на первой карте на ферме. Также можно оставить машину около тыкв, "прыгнуть" в другой транспорт, потом вернуться через время в оставленное авто и тыквы будут как новые.
Видеогайд.

Таймыр, карта «Болота», внизу по центу есть три очень вкусных поляны с тыквами, ~170 штук. В итоге, трофей выполняется за 3 захода:

Вот видео и описание из под него.
Месторасположение тыкв:
1-ое: Регион "Мичиган", локация "Блэк - Ривер" около "Фермы" примерно 12 тыкв.
2-ое: Регион "Мичиган", локация "Смитвиллская дамба" около "Фермы" примерно 12 тыкв.
3-тье: Регион "Таймыр", локация "Болота" примерно 20 тыкв на каждом огороде. Всего огородов 5.

После того как всё раздавили. Оставьте свою машину неподалёку от этих огородов и дождитесь автосохранения(или просто "Вернитесь в меню игры"). Выйдите полностью из игры, и закройте её. И снова запускаете игру и продолжаете её, и увидите что тыквы снова восстановятся на своих местах. И так повторяете до выпадения трофея. НО если вы просто выйдите в главное меню игры не закрыв её полностью, и тут же обратно загрузитесь в игру. То тыквы так и продолжать лежать раздавленными. Так что закрывайте игру полностью.

Единственное место, где появляется много тыкв после смены локации, это Болота-Таймыр, деревня ниже завода рядом с Озером.