Чтобы получить это достижение нам потребуется : сейв игры.
Переходим в любой город любого владения убиваем стражника и убегаем. За убийство нам дадут штраф в 1000 септимов в этом владении. После убийства нужно убежать и сделать так чтобы от нас отстала стража и мы могли спокойно портнуться в другой город другого владения. Нашей отправной точкой всегда будет вайтран.
Вот список владений в которых вам нужно убить по одному стражнику(ну или перерезать все живое-зависит от вас):

1) Белый берег - город Данстар.
2) Предел - город Маркарт.
3) Хаафингар - город Солитюд.
4) Вайтран - город Вайтран.
5) Винтерхолд - город Винтерхолд.
6) Истмарк - город Виндхельм.
7) Фолкрит - город Фолкрит.
8) Хьярмарк - город Морфал.
9) Рифт - город Рифтен.

Советую всегда использовать квиксейвы и не трогать тот сейв который сделали в начале.
После получения штарфов во всех владения просто идем в вайтран и убиваем стражу там.
Всё - ачивмент анлокд товарищи!
Последний шаг.
После получения ачивки просто грузим тот начальный сейв и продолжаем играть но уже с редкой ачивкой=).
Данное руководство написал By Gwynbleidd.

Истмарк - Виндхельм может не прокатить, идите в шахтерский поселок Черный Брод

Эту ачивку удобно совместить с прокачкой навыков вервольфа и вампира. Заходим в перечиленные города, режим всё что движется и качаемся. Сейв маст хэв.

можно еще проще - на глазах у стражников стать вервульфом/старшим вампиром и убежать. 1000 штраф сразу.

Убивать нужно на глазах у свидетелей, не убивая самих свидетелей. При убийстве свидетелей штраф снимается.

Добавлю ещё в меню есть статистика преступлений и там можно смотреть в каком городе какой штраф весит. В маленьких городах переодически снимают штраф за отсутсвие свидетелей, поэтому советую сверяться со статистикой )

Посещаем все 9 городов - они станут доступны для быстрого перемещения.
Можно приступать к получению ачивмента вне сюжета.
Сохраняем игру, для того чтобы не потерять деньги.
Посещаем первый город, убиваем прилюдно охранника или местного жителя и убегаем в следующий город. И так пока не посетим все 9.
Также можно просто превращаться в вервольфа на глазах у жителей города и убегать, после сообщения о том что за вашу поимку назначена награда 1000 монет

На пк этот троф глючил, не знаю как сейчас, но все равно оставлю подсказку. В 9 владениях свои законы. Если вы резали и творили бесчинство в Вайтране, то в Рифтене, к примеру, вам ничего за это не будет. Ваша задача во всех больших городах добиться максимального уровня розыска. Создайте отдельный слот и начинайте резать всех NPC, которых увидите. Поубивали, выбежали из города, переместились в другой и начинаете все по новой. И так до самого конца.

Данный трофей можно ещё получить без убийств если вы вервольф. Достаточно перевоплотиться перед стражниками и штраф сразу станет 1000. Собственно идём в следующий город и делаем то же самое.

Когда будете проходить сюжетную линию за соратников и появится возможность превращаться в оборотня, то эту ачивку можно сделать за 15 минут. Сохраняетесь в отдельный слот, и потом во всех больших городах превращаетесь в оборотня на глазах местных жителей. За это штраф 1000 золота. Потом просто убегаете. Спите 24 часа для восстановления способности и повторяем в следующем городе =)

Не получил достижение из-за русской локализации. Лечится переводом на английский в настройках консоли. Ачивмент сразу выпал.

От себя рекомендую делать троф до начала прохождения ветки гражданской войны (она вообще много чего на самом деле багует до сих пор). Словил баг, что при совершении преступлений в Вайтране, Фолкрите штраф вешался в Рифт, а в Солитьюде еще куда-то. По гражданской войне к этому моменту был захвачен Вайтран на сороне Братьев Бури и начат квест по освобождению Фолкрита. Пришлось грузить старый сейв и нарезать еще один круг по Скайриму лупя стражников. Думал совместить все три трофа (этот, на побег из тюрьмы и перки вервольфа), не вышло из-за такого вот бага.

Есть более простой способ выполнения. После прохождения линейки квестов соратников и получения возможности обращения в вервольфа, перевоплотитесь на глазах у стражника. Затем убегайте и телепортируйтесь в следующее владение.