Данный трофей сильно растянут по времени прохождения игры, и, скорее всего вы получите его уже ближе к концу игры. По этому я рекомендую в самом начале вложить приличное количество очков в навык «Speech» чтобы вы работали над этим трофеем как можно быстрее. Во время разговора с персонажами у вас будут появляться опции диалога которые начинаются с «[Speech] %». Успешное завершение таких опций диалога засчитывается в трофей. Чем выше ваш навык «Speech», тем больше будет шанс получить этот трофей. В каждом задании вы встретите примерно две таких задачи, а также несколько в различных разговорах с простыми персонажами. В особенности в больших городах. Поэтому старайтесь поговорить со всеми персонажами, которых вы встретите в игре.
Есть два диалога с бесконечными задачами, которые вы можете использовать для получения этого трофея и опыта. Первый вы можете найти в «Big Town». Как только зайдёте в город поговорите с Bittercup и согласитесь с ней, что никто её не понимает. После этого подойдите к Pappy и начните диалог с «You came here with Bittercup, right?», если вы выиграете задачу, вы сможете повторять его снова и снова. Однако если вы проиграете ее, то диалог пропадёт, вы больше не сможете повторить его. Поэтому лучше всего использовать этот способ, когда у вас тут будет 100% успеха.
Второй бесконечный диалог можно найти в «Little Lamplight». Правда здесь вам понадобится высокий уровень интеллекта. Поговорите с Knock Knock и спросите о её работе. Она расскажет о своей роли, и предложит рассказать вам шутку. Согласитесь выслушать шутку. У вас будет возможность прервать шутку и сказать свою, через «[Intelligence]» диалог. Она скажет, что эта шутка лучше её. Теперь у вас будет выбор солгать ей и сказать что её шутка тоже смешная. После выполнения этой задачи, диалог не пропадет, и вы сможете снова и снова повторять его, получая опыт и выигранные задачи.

Снес патч, воспользовался багом со спичем в Биг Тауне, довел счетчик "успешных спичей" до пятидесяти, сохранился, перезапустил игру с патчем, загрузил этот сейв и ачивка выпала.
Ну а дальше можно снова удалять патч и бустить себе опыт.

Фишка с диалогами не поможет получению трофеев. Трофеи будут защитываться только с подключением к PSN а она в свою очередь попросит вас обновить игру, тем самым залатывает дыры в диалогах и т.д. При отказе обновленя, PSN отключится и трофеи не будут защитываться. Придётся проходить игру, прокачиваясь на мутантах и сохронятся перед каждым ключевым уровнем развития и манипулировать с кармой

Зачем такие премудрости? Коротко: Качаем Спич и просто в разговорах выбираем "Спич". К концу игры у вас будет гараздо больше выйгранных разговоров чем требуется.

В квесте You Gotta Shoot 'Em in the Head можно выиграть около 20ти спичей - 7 опрашивая гулей Ahzrukhal, Carol, Doctor Barrows, Winthrop, Patchwork, Tulip, и Quinn об истинных мотивах мистера Краули, 5 у Дейва, 2 у Дукова, 2 у охраны Тенпенни Тауэр, еще по одному у других персонажей, и впоследствии завершения квеста у самого Краули можно выиграть 4 спича - спросив о форте Константин, и соврав, что вы убивали каждого из названных им людей.