После 5-й части зайдите в Кафе "Театр" днем. Подойдите к сцене с левой стороны и посмотрите спектакль до конца. Пара минут и трофей звякнет.
Видеоподсказка.

Я запускал из меню Вечер, и так же встал около сцены.

Не обязательно дожидаться пятой части.
Кафе открыл на 3 части сразу после похода в подземелье ассасинов. Улучшил кафе почти до конца (без последнего улучшения), сходил в Версаль, вернулся обратно и встал посмотреть - Певец спел песню, ушёл и через секунд 30 вернулся с гитарой (или лютней, чёрт её знает). После того как он отыграл на инструменте - троф выпал

Не важно с какой стороны сцены вы стоите с правой или с левой - Арно сам встанет в стойку просмотра спектакля. И не важно у вас утро или вечер, просто встаньте с любой стороны сцены или в баре за чашечкой кофе и трофей выпадет. У меня был такой момент, что во время представления на сцену вообще ни кто не выходил и мне пришлось войти в любую миссию и выйти из неё вернувшись в театр, чтобы продолжить смотреть спектакль в театре для получения трофея.