Можно легко сделать в игре с ботами, заходим в режим "All-out Warfare", жмём выбираем "Одиночный и кооперативный" режим, жмём и ставим уровень интеллекта ботов самый низкий, выбираем любую карту и запускаем. Берите F35 или любой вертолёт, выискиваете вертолёт врага, поднимаетесь выше него, выпрыгиваете, раскрываете парашют и стреляете с гранатомёта, трофей в кармане.
Видеогайд (en).

Portal aa671f берем вертолет и взлетаем как можно выше в центре космодрома. За инженера берем самонаводящийся fxm-33. Выпрыгиваем, раскрываем парашют и наводимся. Есть 3 выстрела далее передислокация.

Зенитная ракета(самонаводящийся )fxm 38
С ботами
Карта калейдоскоп - летите в центр карты взлетайте высоко,и прыгайте На парашюте

Самый быстрый и простой вариант.
Нужен друг, заходите в портал, создаёте карту песочные часы в режиме харкод. Друг садиться в вертолет и летит к небоскрёбам, приземляется на низкий, вы на высоком, спрыгиваете и с парашюта вертолет уничтожается за один выстрел.

Делал трофей в режиме захват (с ботами) на карте космодром.
Забирайтесь на точку А1, туда всегда прилетает Condor MV-38 его начинают разбирать с земли и когда он зависнет в районе А2, под вами, прыгайте и стреляйте с ракетницы. С учетом того что он уже был атакован с земли, мне хватило одной ракеты.

Наилегчайший способ из всех.
1. Найти в подборке серверов Portal сервер с именем HappyMap
2. Создать сервер с этой подборкой
3. Заспавниться в любой технике и произвести пару выстрелов для спавна ботов
4. Сесть в воздушную технику, выйти из неё и на парашюте уничтожить истребитель.
Видеогайд (ru).