На версии 1.12 накопительные трофеи работают только за 1 сессию, трофеи за боссов тоже.
Чтобы не ломать себе мозг и не спидранить игру по нескольку раз за 1 сессию рекомендую откатить версию до 1.09 (делал по этому видеогайду (en).
Если в командной строке написано "v.1.09", а сам файл на PS весит 60-61 гб - вы сделали все правильно (если 62 гб - это версия 1.12, что-то сделали неправильно).
После отката играем оффлайн и все трофеи с боссами прекрасно падают (как и накопительные).

Как у меня в итоге получилось:
1 прохождение - на версии 1.12, 85% трофеев, почти все в DLC, не засчитались боссы, 100 и 300 киллов, 500к долларов
2 прохождение - на версии 1.09 (предыдущие сохранения удалил), пробежал и оставил живых боссов и 1 союзника - все засчиталось + убийства и 500к
3 прохождение - на версии 1.09 (предыдущие сохранения удалил), пробежал и всех убил - платина
4 прохождение - на версии 1.09 (предыдущие сохранения удалил), быстро нафармил 4 по 10 киллов в замедлении времени - и все (можно было гораздо раньше выбить, здесь тупанул)

В целом, если резюмировать - лучше сразу откатить до 1.09, пройти первый раз, где все живы и накопить 500к долларов +...