Я бы рекомендовал искать дороги после того, как пройдёте все гонки в игре, найдёте все стенды и т.д., 95% будет итак открыто. Есть очень плохие дороги, например съезд с трассы на проселочные дороги, он может быть замечен при очень большом приближении. Т обратные перекрёстки. Когда вы пытались срезать и 99% дороги открыто, а этот маленький кусочек - нет. Так же и под мостами, тоннелями, которые пересекаются с дорогой. При прохождении всех гонок скорее всего вы сможете избежать этой проблемы. Видеогайд (en) с самыми часто пропускаемыми, маленькими дорогами. Сама ачивка проблем не вызовет, даже без всяких гайдов, ведь для нее нужно 573/578 дорог. Но если вы перфекционист, то видео очень поможет. Я лично не доехал до конца дорогу у вулкана. Фото приложил, ориентироваться на местоположение игрока, а не на курсор.

Итак, на текущий момент действительно нужно выполнить абсолютно все действия в течение 4х недель, включая ежедневные, версия PS5. Если вы пропустили одну неделю и хотите её добить, то не выйдет. Да, экспойт с откатом даты до сих пор работает, но там имеются свои нюансы. Можете подробнее почитать про эксплойт в подсказке "охотник за сокровищами".
Есть два варианта: первый зайти в игру, в меню серии прогрузить нужный сезон, после свернуть игру, поменять дату, чтобы она совпадала с тем сезоном, отключить интернет и снова зайти в игру. Появятся все задания сезона, но онлайн задания выполнить невозможно, а они есть в каждой неделе. Этот вариант хорош тем, что в нем можно делать всякие фото челленджи для достижений, сундуки с сокровищами, ачивку на 5 хрупких предметов и просто забрать из старых серий редкие машины, которые можно продать на аукционе за 20 млн, однако для выполнения ачивки он нам не поможет.
Вариант второй. Делаем всё как в первом варианте, но после того как сезон загрузился закрываем игру, а после открываем. Я ещё на всякий случай после первого варианта телепортироваться...