Для получения трофея вам необходимо получть звание "True Pirate" на каждом из 20 уровней. Для получения этого звания вам необходимо собрать определенное количество штырьков на уровне. Вы легко выполните это условие когда будете переигрывать уровни в режиме Freeplay для нахождения остальных секретов. К тому времени у вас уже будут многотысячные множители.

Трофей выпадает не когда вы получаете True Pirate в процессе прохождения последнего, недобитого для этого трофа уровня, а после его окончания.