С данным трофеем у меня возникла трудность: Йоханка упорно отказывалась называть грех прелюбодеяния с пани Стефанией. Путём длительных изысканий и перепрохождений я нашёл решение: в инвентаре у Индро обязательно должна быть "Рубашка от Стефании", которую наш главный герой получает по итогам квеста "К вашим услугам, пани". Вся загвоздка в том, что почему-то эта рубашка пропадает или вовсе не появляется в инвентаре. Решение: сдавать квест пани Стефании будучи трезвым. И то с первой попытки может не выйти, как это было у меня.
А когда придёт время разговаривать с Йоханкой, то желательно, чтобы висел эффекты подпития, "Клейма преступника" и "Альфа-самца".

Если есть проблемы с победой в скачке, то есть маленькая хитрость: когда скачка происходит в лесу, то можно достать лук, выстрелить в других наездников - они спешатся и тогда можно спокойно добежать до каждой контрольной точки, не опасаясь конкурентов (Версия игры 1.9.3G).

К сожалению, но подсказка от Hadukkin в моём случае не сработала. В зачёт трофея идут только противники, при убийстве которых увеличивается цифра в графе "Убил врагов выстрелом в голову", а при фарме этого трофея на стражниках увеличивается цифра в графе "Убил выстрелом в голову". Поэтому у меня при гринде 50-ти стражников, увы, но ничего не произошло.